Чан Кайши родился в местечке Сикоу уезда Фэнхуа провинции Чжэцзян, примерно в 40 километрах от портового города Нинбо, расположенного южнее Шанхая. Согласно записям в книге семейной летописи он принадлежал к 28-му поколению рода Цзян, берущему начало от потомков Чжоу-гуна (мудрого правителя, которым восхищался сам Конфуций).
Семья Чан Кайши жила в доме, который одновременно являлся и магазином: его отец — типичный сельский грамотей из старого китайского общества — был хозяином соляной лавки, бережливым, строгим и степенным. В возрасте 6 лет родители отдали его в частную школу, где он начал своё регулярное образование под руководством учителя Жэнь Цземая.
В 1895 году у мальчика умер отец, и семья стала испытывать серьёзные финансовые трудности. В 1899 году мать была вынуждена отправить сына в дом деда по материнской линии. В 15-летнем возрасте по настоянию матери он женился, его невесту звали Мао Фумэй, она была на 5 лет старше жениха.
Чан Кайши в японской форме
В 1903 году, в возрасте 17 лет Цзян Чжунчжэн (вариант имени Чан Кайши на Путунхуа — официальном языке в Китайской Народной Республике) поступил в школу в уездном городе Фэнхуа, где давали образование по европейскому образцу. Там он начал интересоваться политическими событиями, и выбрал свой жизненный путь, решив стать военным. В 1906 году он впервые приехал в Японию, где познакомился с революционерами, группировавшимися вокруг Сунь Ятсена. В знак своей решимости участвовать в антимонархической антиманьчжурской революции Цзян Чжунчжэн в апреле 1906 года, находясь в Токио, срезал свою косу и отослал её домой. Он хотел поступить в Японии в военное училище, однако его планы сорвались, и зимой он был вынужден вернуться на родину.
Летом 1907 Цзян Чжунчжэн прибыл в Баодин, где, выдержав огромный конкурс, поступил в военное училище на краткосрочные курсы подготовки офицеров Национальной армии Министерства обороны. В конце года он успешно сдал экзамены по японскому языку для желающих продолжить военное обучение в Японии. В 1908—1909 годах Цзян обучался в японском пехотном училище Синбу, в это же время он по рекомендации Чэнь Цимэя (один из соратников Сунь Ятсена) вступил в Тунмэнхой. По окончании училища Цзян Чжунчжэн был принят на военную службу в качестве кадета 19-го артиллерийского полка 13-й дивизии японской армии.
18 марта 1910 года у Цзян Чжунчжэна появился первый и единственный, официально считающийся родным сын, которому он дал имя Цзинго.
На пути к власти
В 1911 году, после начала Синьхайской революции в Китае, Чан Кайши вернулся в Китай, где стал помогать Чэнь Цимэю разворачивать вооружённые действия в Шанхае и в Ханчжоу против цинских властей. Командуя авангардом, он проложил путь к столице своей родной провинции Чжэцзян — городу Ханчжоу. В награду за успехи в этой операции он был назначен командиром полка. Затем он помог Чэнь Цимэю поставить под контроль восставшую провинцию Цзянси.
В 1912 году в ходе борьбы за власть Чэнь Цимэй приказал Чан Кайши организовать тайное убийство Тао Чэнчжана — руководителя активной в то время в Шанхае и прилегающей к нему части Китая революционной организации. В связи с разразившимся скандалом Чан Кайши был вынужден бежать в Японию. Там он стал издавать журнал «Цзюнь шэн» («Голос армии») и занялся изучением немецкого языка, подумывая о поездке в Германию. Однако зимой он снова вернулся в Шанхай, помогал Чэнь Цимэю в борьбе против Юань Шикая, а потом вновь уехал в Японию. В 1914 году он по приказу Сунь Ятсена попытался организовать выступления против Юань Шикая в районе Шанхая и Нанкина, однако они оказались неудачными. После этого Сунь Ятсен направил Цзян Чжунчжэня в Маньчжурию. В Харбине Чан Кайши направил Сунь Ятсену памятную записку о неминуемости войны в Европе, а также предложил план свержения власти Юань Шикая. После начала Первой мировой войны он вернулся в Японию.
В 1915—1916 году Чан Кайши принимал участие в вооружённых выступлениях против власти Юань Шикая в Шанхае. В ходе их он проявил большое личное мужество, и его имя приобрело известность среди сторонников Сунь Ятсена. Когда в 1916 году Чэнь Цимэй погиб от руки наёмного убийцы, подосланного Юань Шикаем, Чан Кайши фактически заменил его в роли ведущего военного деятеля из числа приверженцев Сунь Ятсена в Шанхае.
10 сентября 1916 года на свет появился мальчик, которого Чан Кайши впоследствии официально усыновил и назвал Вэйго. Есть версия, что Цзян Вэйго — внебрачный сын Чан Кайши и его японской подруги.
В 1918 году Сунь Ятсен вызвал Чан Кайши в Гуанчжоу, где тогда находился центр революционных сил, и назначил его начальником оперативного управления. В октябре 1918 года он стал командующим второй колонной гуандунской армией и принял участие в боях гуандунской армии против фуцзяньских войск. В 1919 году ему пришлось уйти с командных постов. Он некоторое время ездил между Японией и Шанхаем, а затем уехал в родные края, чтобы ухаживать за матерью.
Его мать умерла в 1921 году в возрасте 58 лет. Вскоре после этого он был вызван Сунь Ятсеном и начал разработку планов Северного похода, то есть наступления армии из провинции Гуандун на север страны с целью покончить с её раздробленностью, объединить страну и создать центральное правительство Китайской республики.
В июне 1922 года гуандунский милитарист генерал Чэнь Цзюнмин поднял мятеж против Сунь Ятсена в Гуанчжоу. Чан Кайши вместе с Сунь Ятсеном укрылся на канонерской лодке «Юнфэн». Факт, что в трудную для Сунь Ятсена минуту Чан Кайши очутился вместе с ним, послужил причиной их сближения.
Сунь Ятсен во время визита в Академию Вампу 16 июня 1924 года. Стоят, слева направо: Хэ Инцинь, Чан Кайши и Ван Болин.В феврале 1923 года Сунь Ятсен вернулся в Гуанчжоу и назначил Чан Кайши начальником своего генерального штаба, а также сделал его членом военного комитета партии Гоминьдан. Встала задача создания собственных вооружённых сил партии Гоминьдан. В связи с этим, Сунь Ятсен направил Чан Кайши в Москву. В Москве Чан Кайши предложил план военных действий в Китае, составленный Сунь Ятсеном, который предполагал значительную помощь со стороны СССР. Вместо этого Москва предложила помощь в создании вооружённых сил партии Гоминьдан на её собственной базе в Гуанчжоу.
В 1924 году Сунь Ятсен принял решение об организации в Гуанчжоу на острове Хуанпу (на кантонском диалекте его название произносится как «Вампу») академии Вампу — будущей кузницы кадров для национальной революционной армии, подчиняющейся руководству партии Гоминьдан. Председателем комитета по подготовке к созданию этой школы был назначен Чан Кайши; в апреле он был назначен начальником военной школы Вампу и одновременно начальником генерального штаба. 16 июня состоялась торжественная церемония открытия. В июле Чан Кайши стал по совместительству начальником крепости Чанчжоу.
12 марта 1925 года в Пекине в возрасте 59 лет скончался Сунь Ятсен. В августе Чан Кайши получил пост командующего 1-й национальной революционной армией. В сентябре он был назначен командующим войсками Восточного похода, осуществлявшегося с целью объединения провинций Гуандун и Гуанси. Таким образом Чан Кайши стал самой сильной военной фигурой в партии Гоминьдан. В ноябре в результате ряда успешных военных операций вся провинция Гуандун оказалась под властью Национального правительства.
Северный поход
В 1926 году, на 2-м съезде партии Гоминьдан Китая Чан Кайши был избран членом Центрального исполнительного комитета (ЦИК), а на пленуме ЦИК — членом Постоянного комитета. На съезде Чан Кайши выступил с докладом о военном положении. Он отстаивал предложение о том, чтобы правительство предприняло Северный поход с целью объединения страны.
В начале 1926 года у Гоминьдана оказалось два лидера: военный — Чан Кайши, и гражданский — Ван Цзинвэй. Однако в мае Ван Цзинвэй неожиданно, сославшись на недомогание, уехал во Францию. В июне в руках Чан Кайши формально сосредоточилась партийная, государственная, военная и финансовая власть. В июле по болезни с поста председателя Постоянного комитета ЦИК ушёл Чжан Цзинцзян, и его место также занял Чан Кайши.
9 июля Чан Кайши вступил в должность главнокомандующего Национальной революционной армией, и немедленно начал Северный поход. Всего за полгода ему удалось добиться стабилизации обстановки в Юго-Восточном Китае. К ноябрю 1926 года армия под командованием Чан Кайши одержала верх над двумя из трёх основных противников. По воспоминаниям С. А. Далина, во время похода Чан Кайши не проявлял особой храбрости.
В.К. Блюхер, главный военный советник Чан Кайши во время Северного похода, рассказывал мне, что неустойчивость верховного главнокомандующего проявлялась при первой же военной неудаче. Несколько раз, когда противнику удавалось нанести удар Национально-революционной армии и перейти в наступление, Чан Кайши пытался бежать с фронта. Не один раз его чуть ли не за руки держали, не допуская бегства, которое внесло бы моральное разложение в командный состав революционной армии.
В декабре ЦИК партии Гоминьдан переехал из Гуанчжоу в Ухань, где образовался центр власти. Чан Кайши в противовес Ухани создал свой центр власти в Наньчане, где вместе с ним оказались вернувшийся к своим обязанностям председатель ЦИК Чжан Цзинцзян и исполняющий обязанности председателя Национального правительства Тань Янькай. Так возник раскол партии Гоминьдан.
В 1927 году войска Чан Кайши взяли Нанкин, где было создано новое Национальное правительство. Тогда же Чан Кайши начал открытую вооружённую борьбу против коммунистов под названием «кампании за наведение порядка и чистоты в собственном доме». В апреле 1927 года в результате сговора между Чан Кайши, руководством иностранных концессий Шанхая и главой Зеленой банды Ду Юэшэнем в Шанхае была учинена резня, в результате которой погибло около 4 тысяч коммунистов и им сочувствующих. В августе, в результате политических интриг, Чан Кайши объявил о своей отставке и об отходе от политической деятельностью, после чего уехал сначала на родину, в провинцию Чжэцзян, а затем в Японию. Однако при этом он продолжал активную работу по развалу лагеря своих политических противников.
1 декабря 1927 года состоялось бракосочетание Чан Кайши и Сун Мэйлин (младшая сестра жены Сунь Ятсена). Первая супруга Чан Кайши — Мао Фумэй — добровольно выступила инициатором развода, на который Чан Кайши согласился.
4 января 1928 года Чан Кайши вернулся на пост главнокомандующего Национальной революционной армией и был назначен командующим силами Северного похода, который успешно завершил в июле того же года. 10 октября 1928 года Чан Кайши стал председателем Национального правительства Китайской республики.
В борьбе с Японией (1937—1945)
В 1931 году Япония начала открытую интервенцию с целью захвата Маньчжурии. Цзян Чжунчжэн оказался одновременно перед тремя противниками: внешней японской агрессией, выступлениями спорадического характера со стороны местных центров власти внутри самого Китая, и активной вооружённой борьбой Коммунистической партии Китая за власть в стране. Несколько лет ему удавалось лавировать между этими тремя напастями, однако в конце 1936 года, в результате «Сианьского инцидента», он был вынужден пойти на создание с КПК единого фронта борьбы против японских захватчиков.
Стремясь наладить сотрудничество с ведущими державами того времени в борьбе против Японии, Чан Кайши развивает сотрудничество одновременно с СССР и с Германией. Цзян Цзинго отправляется на учёбу в Москву, а Цзян Вэйго — в Мюнхен, впоследствии служит в танковых войсках вермахта.
7 июля 1937 года японские войска обстреляли мост Лугоуцяо (Мост Марко Поло) в окрестностях Пекина; так началась Японо-Китайская война 1937-45. Решением национального правительства Цзян Чжунчжэн был назначен генералиссимусом Китайской республики. В конце 1938 года Ван Цзинвэй бежал к японцам и стал главой марионеточного китайского правительства; Цзян Чжунчжэну пришлось воевать не только против японской армии, но и против армий, составленных из китайцев и подчиняющихся прояпонским правительствам.
После капитуляции Японии 2 сентября 1945 г. и неудачных переговоров с КПК о создании коалиционного правительства с июля 1946 г. Цзян Чжунчжэн руководил борьбой Гоминьдана с КПК в гражданской войне.
20 мая 1948 года. Чан Кайши вступает в должность президента Китайской республики
Религиозные взгляды
Вопреки антихристианским настроениям в Гоминьдане, желая жениться на Сун Мэйлин, генерал Чан Кайши согласился с условием, поставленным её матерью — принять христианство. Свадьба состоялась 1 декабря 1927, однако крещение в методистской церкви Чан Кайши принял лишь по прошествии почти трех лет — 23 октября 1930, перед этим тщательно исследовав христианское вероучение. Впоследствии он регулярно выступал с проповедями и радиообращениями на христианские темы.
В 1951 Чан Кайши и его супруга Сун Мэйлин приняли участников миссионерской конференции, которая после этого стала регулярной. Правительство Гоминьдана тесно сотрудничало с христианскими миссионерами, используя их печать, радиостанции и школы для антикоммунистической пропаганды.
До сих пор на Тайване пользуется популярностью книга «Сладкий источник в пустыне» (Хуанмо ганьцюань), представляющая собой перевод книги Летти Кауман «Streams in the Desert» с комментариями «анонимного китайского христианина», автором которых является Чан Кайши, читавший её с июля 1944.
Тайваньский период
После поражения Гоминьдана в 1949 Чан Кайши возглавил правительство и Гоминьдан на Тайване. Президент (1950) и Верховный главнокомандующий вооружённых сил Китайской Республики (как официально называется государство на Тайване). До начала 1970-х годов пользовался поддержкой США и многих (но далеко не всех) их союзников как единственный законный правитель всего Китая. Долгое время представители режима Чан Кайши занимали в Совете Безопасности ООН китайское место, однако 25 октября 1971 в Совет Безопасности был введён представитель КНР.
Чан Кайши скончался 5 апреля 1975 г. на Тайване, где провёл последние 26 лет своей жизни. В своем политическом завещании Чан Кайши призывал своих соотечественников продолжать осуществлять три народных принципа Сунь Ятсена: добиваться оздоровления и возвращения к жизни континентальной части Китая, возрождать национальную культуру и решительно защищать демократию. Был похоронен в мавзолее (англ.)русск.. Перед своей кончиной он просил, чтобы его останки были перевезены на материк в Нанкин для постоянного захоронения на горе Цзыцзиньшань, где покоится гроб с телом Сунь Ятсена. Сын Чан Кайши — Цзян Цзинго — стал новым главой тайваньской администрации.